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    醇类

    物理性质:

    乙醇液体密度是0.789g/cm³,乙醇气体密度为1.59kg/m³,相对密度(d15.56)0.816,式量(相对分子质量)为46.07g/mol。沸点是78.4℃,熔点是-114.3℃。纯乙醇是无色透明的液体,有特殊香味,易挥发。
    乙醇的物理性质主要与其低碳直链醇的性质有关。分子中的羟基可以形成氢键,因此乙醇黏性大,也不及相近相对分子质量的有机化合物极性大。
    λ=589.3nm和18.35℃下,乙醇的折射率为1.36242,比水稍高。
    溶解性
    能与水以任意比互溶;可混溶于醚、氯仿、甲醇、丙酮、甘油等多数有机溶剂。
    乙醇是一种很好的溶剂,能溶解许多物质,所以常用乙醇来溶解植物色素或其中的药用成分;也常用乙醇作为反应的溶剂,使参加反应的有机物和无机物均能溶解,增大接触面积,提高反应速率。例如,在油脂的皂化反应中,加入乙醇既能溶解NaOH,又能溶解油脂,让它们在均相(同一溶剂的溶液)中充分接触,加快反应速率。
    潮解性
    由于存在氢键,乙醇具有较强的潮解性,可以很快从空气中吸收水分。
    羟基的极性也使得很多离子化合物可溶于乙醇中,如氢氧化钠、氢氧化钾、氯化镁、氯化钙、氯化铵、溴化铵和溴化钠等;但氯化钠和氯化钾微溶于乙醇。此外,其非极性的烃基使得乙醇也可溶解一些非极性的物质,例如大多数香精油和很多增味剂、增色剂和医药试剂。
    酒精度数计算
    酒精水溶液中纯酒精的含量就是其浓度,我国是以容量(体积)百分数进行酒精水溶液的浓度计算的。如平常说的五十度酒是指在20℃时100体积酒精溶液中含有50体积纯酒精。计算式:
    酒精容量=(纯酒精容量数/酒精水溶液总容量数)×100%
    酒精度数=酒精容量×100

    化学性质:

    酸碱性
    乙醇不是酸(一般意义上的酸,它不能使酸碱指示剂变色,也不具有酸的通性),乙醇溶液中含有极化的氧氢键,电离时生成烷氧基负离子和质子(氢离子)。
     
    乙醇的pKa=15.9,与水相近。
    乙醇的酸性很弱,但是电离平衡的存在足以使它与重水之间的同位素交换迅速进行。
     
    还原性
    乙醇具有还原性,可以被氧化(催化氧化)成为乙醛甚至进一步被氧化为乙酸。
    酒精中毒的罪魁祸首通常被认为是有一定毒性的乙醛(乙醇在体内也可以被氧化,但较缓慢,因为没有催化剂),而并非喝下去的乙醇。
    化学方程式:
     
    实际上是铜先被氧化成氧化铜;然后氧化铜再与乙醇反应,被还原为单质铜(黑色氧化铜变成红色)。
    乙醇也可被高锰酸钾氧化成乙酸,同时高锰酸钾由紫红色变为无色。
    乙醇也可以与酸性重铬酸钾溶液反应,当乙醇蒸汽进入含有酸性重铬酸钾溶液的硅胶中时,可见硅胶由橙红色变为灰绿色(Cr3+),此反应可用于检验司机是否饮酒驾车(酒驾)。
     
    化学反应
    1、与金属反应
    因为乙醇可以电离出极少量的氢离子,所以其只能与少量金属(主要是碱金属)反应生成对应的有机盐以及氢气: 
    结论:
    (1)乙醇可以与金属钠反应产生氢气,但不如水与金属钠反应剧烈。金属钠与水反应剧烈,钠熔化,气泡猛烈,反应生成的热,可使钠燃烧;而乙醇与金属钠的反应很缓慢,形状不怎么变化,气泡很缓慢,金属钠沉在溶液底下。
    (2)活泼金属(钾、钙、钠等)可以将乙醇羟基里的氢取代出来。醇的金属盐遇水则迅速水解生成醇和碱。 
    2、酯化反应
    乙醇可以与乙酸在浓硫酸的催化并加热的情况下,发生酯化作用,生成乙酸乙酯(具有果香味;酒放得越久就越香就是因为乙醇被缓慢氧化成乙酸,然后发生酯化反应作用,生成乙酸乙酯)。反应为可逆反应: 
    反应中酸脱去羟基,醇脱去羟基上的氢,即“酸脱羟基醇脱氢”。
    3、取代反应
    乙醇可以和卤化氢发生取代反应,生成卤代烃和水。
    通式:  (X为卤素)
    注意:通常用溴化钠和中等浓度的硫酸的混合物与乙醇加热进行该反应,故常有红棕色气体(溴单质)产生。
    4、氧化反应
    ①燃烧
    乙醇易燃,其蒸气能与空气形成爆炸性混合物。
    完全氧化反应:发出淡蓝色火焰,生成二氧化碳和水(蒸气),并放出大量的热;
    不完全燃烧时还生成一氧化碳,有黄色火焰,放出热量。
    完全燃烧: 
    不完全燃烧:  (方程式系数可以不同,故没有配平)
    ②催化氧化:在加热和有催化剂(Cu或Ag)存在的情况下进行。
     
    以上反应即催化氧化的实质
    总式:  (制乙醛的原理)
    乙醇也可被浓硫酸跟高锰酸钾的混合物发生非常激烈的氧化反应,燃烧起来。
    5、脱水反应
    乙醇可以在浓硫酸和高温的催化发生脱水反应,随着温度的不同生成物也不同。
    1、消去(分子内脱水)制乙烯(170℃浓硫酸)(切记要注酸入醇,酸与醇的比例是1:3)
    制取时要在烧瓶中加入碎瓷片(或沸石)以免暴沸。
     
    2、缩合(分子间脱水)制乙醚
      (此为取代反应,thick代表浓)

    应用领域:

    工业原料
    乙醇的用途很广,可以用于:
    溶剂;有机合成;各种化合物的结晶;洗涤剂;萃取剂;
    食用酒精可以勾兑白酒;用作粘合剂;硝基喷漆;清漆、化妆品、油墨、脱漆剂等的溶剂以及农药、医药、橡胶、塑料、人造纤维、洗涤剂等的制造原料、还可以做防冻剂、燃料、消毒剂等。
    75%的乙醇溶液常用于医疗消毒。 
    消毒用品
    体积分数99.5%以上的酒精称为无水酒精。生物学中的用途:叶绿体中的色素能溶在有机溶剂无水乙醇(或丙酮)中,所以用无水乙醇可以提取叶绿体中的色素。
    95%的酒精用于擦拭紫外线灯。这种酒精在医院常用,而在家庭中则只会将其用于相机镜头的清洁。
    70%~75%的酒精用于消毒。这是因为,过高浓度的酒精会在细菌表面形成一层保护膜,阻止其进入细菌体内,难以将细菌彻底杀死。若酒精浓度过低,虽可进入细菌,但不能将其体内的蛋白质凝固,同样也不能将细菌彻底杀死。其中75%的酒精消毒效果最好。
    40%~50%的酒精可预防褥疮。长期卧床患者的背、腰、臀部因长期受压可引发褥疮,如按摩时将少许40%~50%的酒精倒入手中,均匀地按摩患者受压部位,就能达到促进局部血液循环,防止褥疮形成的目的。
    25%~50%的酒精可用于物理退热。高烧患者可用其擦身,达到降温的目的。因为用酒精擦拭皮肤,能使患者的皮肤血管扩张,增加皮肤的散热能力,酒精蒸发,吸热,使病人体表面温度降低,症状缓解。
    注意:酒精浓度不可过高,否则可能会刺激皮肤,并吸收表皮大量的水分。
    饮料制品
    乙醇是酒主要成分(含量和酒的种类有关系)。
    注意:日常饮用的酒内的乙醇不是把乙醇加进去,而是微生物发酵得到的乙醇,当然根据使用的微生物种类不同还会有乙酸或糖等有关物质。
    白酒的度数表示酒中含乙醇的体积百分比(西方国家常用proof表示酒精含量),通常是以20℃时的体积比表示的,如50度的酒,表示在100毫升的酒中,含有乙醇50毫升(20℃)。另外对于啤酒是表示啤酒生产原料麦芽汁的浓度,以12度的啤酒为例,是麦芽汁发酵前浸出物的浓度为12%(重量比)。麦芽汁中的浸出物是多种成分的混合物,以麦芽糖为主。啤酒中乙醇浓度一般低于10%。
    有机原料
    乙醇可用来制取乙醛、乙醚、乙酸乙酯、乙胺等化工原料,也是制取、染料、涂料、洗涤剂等产品的原料。
    汽车燃料
    早在19世纪,就出现了现代生物能源乙醇。1902 年,Deutz可燃气发动机工厂特意将1/3的重型机车利用纯乙醇作为燃料,随后的1925 年至1945年间,乙醇被加入到汽油里作为抗爆剂。可以说安全、清洁是乙醇的主要优势。
    第一代生物能源正是乙醇(俗称“汽车酒精”)。这类乙醇使用粮食或者甘蔗作为原料,通过淀粉或者蔗糖发酵得到的,而微生物在其中起着至关重要的作用。生物乙醇发酵是目前最大规模的微生物发酵过程。
    乙醇可以调入汽油作为车用燃料。美国销售乙醇汽油已有20年历史,我国高粱乙醇在汽油中占10%。
    乙醇汽油也被称为“E型汽油”,我国使用乙醇汽油是用90%的普通汽油与10%的燃料乙醇调和而成。它可以改善油品的性能和质量,降低一氧化碳、碳氢化合物等主要污染物排放。
    药理作用
    消毒
    广泛用于医用消毒(体积分数为75%±5%的乙醇溶液常用于医疗消毒)。
    一般使用 95%的酒精用于器械消毒;70~75%的酒精用于杀菌,例如75%的酒精在常温(25℃)下,一分钟内可以杀死大肠杆菌、金黄色葡萄球菌、白色念珠菌、白色念球菌、铜绿假单胞菌等;更低浓度的酒精用于降低体温,促进局部血液循环等。
    但是研究表明,乙醇不能杀死细菌芽孢,也不能杀死肝炎病毒(如:乙肝病毒)。故乙醇只能用于一般消毒,达不到灭菌标准。 
    食用
    乙醇还可以用于食用,如酒。因为它能作为良好的有机溶剂,所以中医用它来送服中药,以溶解中药中大部分有机成分。
    酒精在中药使用上的作用:
    1、酒精可以行药势,古人谓“酒为诸药之长”,酒精可以便药力外达于表而上至于颠,使理气行血药物的作用得到较好的发挥,也能使滋补药物补而不滞;
    2、酒精有助于药物有效成分的析出,中药的多种成分都易于溶解酒精之中;
    3、防腐作用。
    吸收
    饮酒后,乙醇很快通过胃和小肠的毛细血管进入血液。
    一般情况下,饮酒者血液中乙醇的浓度(blood alcohol concentration,BAC)在30~45分钟内将达到最大值,随后逐渐降低。
    当BAC超过1000mg/L时,将可能引起明显的乙醇中毒。
    摄入体内的乙醇除少量未被代谢而通过呼吸和尿液直接排出外,大部分乙醇需被氧化分解。
    代谢
    在乙醇的代谢过程中乙醇脱氢酶(alcohol dehydrogenase,ADH)起着至关重要的作用,它主要分布在肝脏,在胃肠道及其他组织中也有少量分布。
    乙醇通过血液流到肝脏后,首先被ADH氧化为乙醛,而乙醛脱氢酶则能把乙醛进一步催化为乙酸,在肝脏中乙醇还能被CYP2E1酶分解代谢。
    人喝酒后面部潮红,是因为皮下暂时性血管扩张所致,因为这些人体内有高效的乙醇脱氢酶,能迅速将血液中的酒精转化成乙醛,而乙醛具有让毛细血管扩张的功能,会引起脸色泛红甚至身上皮肤潮红等现象,也就是平时所说的“上脸”。另外还有一种酶——乙醛脱氢酶,喝酒脸红的人是只有乙醇脱氢酶没有乙醛脱氢酶,所以体内迅速累积乙醛而迟迟不能代谢引起的。
    乙醇代谢的速率主要取决于体内酶的含量,其具有较大的个体差异,并与遗传有关。
    人体内若是具备这两种酶,就能较快地分解酒精,中枢神经就较少受到酒精的作用,因而即使喝了一定量的酒后,也行若无事。在人体中,都存在乙醇脱氢酶,而且大部分人数量基本是相等的。但缺少乙醛脱氢酶的人就比较多。乙醛脱氢酶的缺少,使乙醛分解较慢,在体内存留时间较长,所以严格地说酒精的代谢速度是没法用一个准确的速度来描述的,因人而异。

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